Një fshat i vogël që ekzistonte në vendin e këtij qyteti që nga shekulli XII, u shndërrua në një qytet modern të tipit Perëndimor gjatë sundimit Italian nga fundi i shekullit XIX, dhe veçanërisht në 1935-1941, kur Eritrea u bë një trampolinë për kapjen e Etiopisë nga italianët. Si rezultat, ansambli më i madh i ngurtë në botë i ndërtesave nga kjo periudhë u ngrit. Së bashku me modernizmin "klasik", ndërtesat në stilet e Art Deco dhe Novecento mund të shihen në Asmara. Në kohën e krijimit të tij, qyteti ishte në përputhje me nocionet e standardeve moderne të jetesës: për shembull, ai kishte më shumë semaforë sesa Roma në fund të viteve 1930.
Asmara u quajt "Roma e vogël" jo vetëm për shkak të pamjes së saj "metropolitane", por edhe për shkak të elementeve tipike të paraqitjes italiane - sheshe të shumta me kafene dhe dyqane.
Më vonë, pas largimit të italianëve, Asmara u bë e njohur si një "qytet i ngrirë": në provincën e varfër të Etiopisë, të copëtuar nga lufta civile, e kthyer më pas në një vend po aq të varfër të pavarur, ekziston një qytet i bukur me parqe dhe i gjerë rrugët, në të cilat nuk ka lagje të varfër, dhe që bën një pamje mbresëlënëse nga një film amerikan i viteve 1940.
Tani UNESCO po shqyrton mundësinë e dhënies së të gjithë qytetit në tërësi të statusit të një Vendi të Trashëgimisë Botërore.
